Om de een of andere reden is Clark op een maandag wakker geworden en heeft hij nu al 309 keer dezelfde eentonige dag beleefd. Hij zit vast in een timeloop. Totdat dag 310 aanbreekt... Uit het niets wordt zijn altijd zo saaie wiskundeles onderbroken door iets onverwachts: Beau, een jongen die hij al die 309 vorige maandagen nog niet eerder heeft gezien, komt zijn klas binnen gelopen.

Als de verlegen, sympathieke Clark besluit om eens onbezonnen te zijn en samen met de uitbundige en bruisende Beau een aantal 'boodschappen' door Chicago te doen, kan hij zich niet voorstellen dat deze maandag echt iets zal veranderen aan de timeloop. En hij verwacht al zeker niet dat hij in een dag zo verliefd op iemand kan worden.

Er is alleen een probleem: hoe bouw je een toekomst op met iemand als morgen nooit aanbreekt?