Op de meest onwaarschijnlijke plek in Chicago ontmoet Will Grayson, will grayson.
De eerste Will Grayson is een jongen die vooral probeert zo onopvallend mogelijk te zijn. Maar dat is tamelijk onmogelijk als je beste vriend Tiny Cooper is, de gayste mens ter wereld die werkt aan zijn Buitengewoon Magistrale musical en ervan overtuigd is dat het universum om hem draait, en om iedereen die zich in zijn buurt bevindt.
De tweede will grayson is vooral boos. Boos op zijn leven, op de wereld, op alles - al weet hij eigenlijk niet waarom. En dan heeft hij ook nog een tamelijk irritante beste vriendin die nooit begrijpt wanneer hij alleen gelaten wil worden.
Wanneer Will - tot leven gebracht door John Green - en will - bezield door David Levithan - elkaar ontmoeten, raakt hun leven in een stroomversnelling die uitmondt in de premiere van Tiny's musical.
John Green, bestsellerauteur van 'Een weeffout in onze sterren', schreef de hoofdstukken vanuit Will Grayson, bekroond YA-auteur David Levithan die vanuit will grayson.